Im 15. und 16. Jahrhundert eroberten die Portugiesen einige Gebiete an der marokkanischen Atlantikküste. Im Jahr 1506 besetzten die Portugiesen die vorgelagerte Insel und begannen umgehend mit dem Bau der heute noch sichtbaren Befestigungen und der Hafenanlagen. Den Namen der Festung, Mogador, sollen die Portugiesen mit Respekt für den heute noch als Schutzpatron der Stadt verehrten islamischen Heiligen Sidi Mogdul gewählt haben. Dieser soll nach der Legende ursprünglich ein Schotte namens Mac Donald gewesen sein, der sich einst hierher abgesetzt hatte, zu Lebzeiten verehrt und posthum zu einem Marabout erhöht wurde.
Schon 1510 gaben die Portugiesen den exponierten Stützpunkt wieder auf und räumten die Festung. Während des 16. Jahrhunderts versuchten verschiedene Mächte wie Spanien, England, die Niederlande und Frankreich vergeblich, Essaouira zu erobern. Ab 1628 setzte Sultan Mulai Abdelmalek aus der Dynastie der Saadier den Ausbau der Festungsanlagen fort. 1765 begann der Alawiden-Sultan Sidi Mohamed Ben Abdallah mit dem Ausbau Essaouiras zum – zu seiner Zeit – größten Seehafen Marokkos.
Der französische Gefangene Théodore Cornut wurde mit der Planung der Festungsbauwerke und einzelner Stadtteile beauftragt. Im 18. und 19. Jahrhundert baute Essaouira seine wichtige Position als Knotenpunkt im Karawanenhandel weiter aus und gelangte zu erheblichem Wohlstand. Nach der französischen Besetzung Timbuktus im Jahre 1893 verlor die Stadt im Laufe des 20. Jahrhunderts zunehmend an Bedeutung, da ihre wichtigsten Handelsverbindungen unterbrochen wurden.